Los Diamantes se dan a conocer en Santander en 1964, en el marco de los festivales organizados por “Caravana de la Alegría”, donde debutaron en el Teatro Pereda junto a otros conjuntos del panorama musical emergente. Desde sus inicios, el grupo destacó por su juventud y por la calidad de su propuesta, especialmente por la presencia de una voz solista de notable personalidad.
Su repertorio, compuesto por versiones de música popular y canciones de grupos de referencia como Los Tres Sudamericanos, reflejaba una orientación claramente melódica, apoyada en una formación instrumental sencilla pero eficaz.
A lo largo de su trayectoria participaron de forma continuada en diversas ediciones de “Caravana de la Alegría”, compartiendo escenario con artistas de gran proyección como Raphael, Luisito Rey o Jaime Morey, lo que contribuyó a consolidar su presencia dentro del circuito musical de la época.
En 1965 obtuvieron el primer premio en un concurso de la canción celebrado en La Casa Valladolid, logro que les permitió adquirir su primer equipamiento eléctrico, reflejo del proceso de evolución técnica de los grupos en aquellos años.
También participaron en otros certámenes, como el Festival Músico-Vocal del Besaya celebrado en Torrelavega, manteniendo una actividad constante dentro del circuito de festivales juveniles.